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科研动态

我院傅俊凯/关威教授研究团队在α,β-不饱和亚胺合成领域取得进展

发布时间:2024-05-31   访问人数:

在过去的几十年间,通过C(sp3)–H脱氢反应,人们从脂肪族醛/酮、腈、酯、酰胺和羧酸等出发,合成了一系列α,β-不饱和结构。这些结构片段中包含极化双键、吸电子基团和烯丙基CH键,具有多个潜在反应位点,容易发生各种加成和周环反应,是一类重要的合成子。然而,脂肪族亚胺的脱氢反应尚未报道,主要原因在于脂肪族亚胺化合物自身容易水解或者二聚。尽管通过α,β-不饱和醛与胺类化合物的缩合也可以获得α,β-不饱和亚胺,但是该类方法需要较为复杂的前体和多步转化。考虑到α,β-不饱和亚胺在CC/N成键反应中的广泛应用,寻找有效合成α,β-不饱和亚胺的方法是一项非常具有意义的研究。

近日,我院傅俊凯教授与关威教授合作,开发了一种钯催化脱氢合成α,β-不饱和亚胺的方法,该方法具有良好的收率和优异的立体选择性。反应通过原位生成亚胺中间体,随后在钯催化剂作用下发生快速脱氢过程;这种策略有效地避免了脂肪族亚胺中间体的过渡积累,有效抑制了其自身的水解和二聚副反应。值得注意的是,通过氟化和脱氢反应相结合的两步策略,可以从简单脂肪族胺出发,快速构建多官能化的α,β-不饱和亚胺化合物。相关研究成果发表于Nature Communications,论文的共同第一作者为赵春阳博士(实验部分)和高榕婉博士(理论计算)。

论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-024-48737-9

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