太阳集团tcy8722(澳门)有限公司-企业百科NO.1

网站太阳集团tcy8722

相关链接:

校园文化 校园地图 校园采风
当前位置: 网站太阳集团tcy8722 \ 科研动态 \ 正文

科研动态

化学学院在异腈的双分子交叉杂环化反应领域取得重要进展

发布时间:2016-05-04   访问人数:

 

含氮杂环化合物在医药、农药和材料等领域有重要的应用。异腈是一类重要的有机合成中间体。目前,基于发展异腈的新反应,实现结构多样性的杂环化合物的新方法合成是热点领域之一。

近期东北师范大学有机化学学科的研究团队发展了基于异腈的双分子交叉杂环化反应。异腈与邻烯基芳基异腈在加热条件下发生的交叉环合反应,为吡咯[3,4-b]吲哚衍生物提供了高效、高原子经济性的合成新方法。该反应不需要任何催化剂或者碱就可顺利进行,连续经历了两分子不同异腈的碳-碳偶联,非对称的1,4-二氮杂丁三烯中间体的原位生成,以及随后与极化双键发生分子内[3+2]环加成。该反应首次实现两分子不同异腈的“头碰头”交叉偶联,并且也是首例基于1,4-二氮杂丁三烯的[3+2]环加成反应。袁海燕博士通过DFT计算验证了该串联反应的机理。该研究工作由刘群教授、张景萍教授和徐显秀教授指导,2015级博士研究生胡忠燕等同学共同完成,发表于化学权威期刊德国《应用化学》上(Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: ChemoselectiveHeterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene, Angew. Chem. Int. Ed.,2016, 55, 7077-7080).

上述高水平研究论文的发表标志我校有机化学学科在异腈杂环化反应方向取得了良好进展,目前,该研究团队还在进行更为深入的研究,相关研究结果已陆续发表(Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of TwoIsocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles, Angew. Chem. Int. Ed.,2017, 56, 1805-1809;Chemoselective Double Annulation of Two Different Isocyanides: Rapid Access to TrifluoromethylatedIndole-Fused Heterocycles, Org. Lett.,2017, 19, 5292-5295),在不久的将来有望取得更好的研究进展和成果。

 

 

Baidu
sogou